Michaela Winterstein wurde 1967 in Leipzig geboren und wuchs in Potsdam auf.

Ihr Schauspielstudium absolvierte sie 1986-1990 an der Hochschule für Musik und Theater „Felix Mendelssohn Bartholdy“ in Leipzig. Während dieser Zeit lernte sie in der freien Theaterszene Ostberlins den damaligen Regiestudenten Armin Petras und das „Medea-Ost“ Ensemble kennen und erlebte mit diesem 1987 ihre erste Premiere im Berliner Dom.

Sie entschied sich, nicht in den Westen zu gehen und wurde 1991 Gründungs und Ensemblemitglied der „Freien Kammerspiele“ Magdeburg unter der Leitung von Wolf Bunge. 1997 lernte sie in Berlin den Regisseur, Videokünstler, Autor und Bühnenbildner Jo Fabian kennen, dessen Arbeiten für sie zu einer Quelle der Inspiration werden sollten. „Frau in Schwarz“ und „Don Perlimplin“ spielte sie in seiner Regie im Hebbeltheater Berlin.

Es folgten Engagements am Staatsschauspiel Dresden (TIF), Deutschen Theater (Baracke), dem Vorarlberger Landestheater Bregenz und dem Theater Magdeburg unter der Leitung von Jan Jochymski und später Cornelia Crombholz.
2017-2020 war Michaela Winterstein Gast am Staatsschauspiel Cottbus und in der Regie von Jo Fabian in „Onkel Wanja“, „Terra In Cognita“ und „Kabale und Liebe“ zu sehen.

2019 ging sie mit dem Dokumentartheater „Das letzte Kleinod“ und dem Fontaneprojekt „Souvenir 1870“, auf Tournee.
An der Filmuniversität Babelsberg „Konrad Wolf“ und der „Berliner Schule für Schauspiel“ hat sie eine Gastdozentur inne.
Als Sprecherin leiht sie Funk und Fernsehen ihre Stimme und las im Kinderradio „Ohrenbär“ den Kleinsten Gutenachtgeschichten.
Seit 2020 wird Michaela Winterstein von der Agentur Red Carpet Actors vertreten.

Michaela Winterstein im Gespräch über krumme Rücken und die Annäherung an eine Rolle.

Quelle: Videomagazin des Schauspiels am Staatstheater Cottbus